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谁知后来自来也机遇惊人，居然遇到了□□一族，可以说，达到上忍程度是靠着他的指导，不过到达影级，靠的其实是□□一族的通灵兽的指点。
相比较前两个人，猿飞在大蛇丸身上花的心思是最多的，而也只有大蛇丸的聪颖天赋，继承了他的忍术学识。比起自己早逝的长子，还有叛逆的小儿子来说，更像是他的衣钵传人。
然而，和他感情最深厚，他费了最大心力教导，怀有最大期待的大蛇丸，竟然叛·逃·了！
这不得不说是三代心中永远的痛，何况当初他还一心软把对方给放走了，只能说真心是把大蛇丸当儿子了。也还好，大蛇丸即使是叛逃之后也没有做什么对木叶不利的事情，反而销声匿迹了，这才让他心理好过了一点。
在有些夜深人静的时候，他回过头去想想，也会怀念师徒曾经和乐，手把手教导大蛇丸的日子，然后就会因为他火影的身份努力的压抑下这份感情，提醒自己不能感情用事。
在现任下火影之位后，或许是因为身上的担子轻了，又或者是人老了的关系，三代反而越来越怀念从前。并且因为不用担心自己想太多的原因，他脑海中会升起一些乱七八糟的想法，而这一次，也不需要他在压抑了。
当初大蛇丸叛逃是团藏举发的，说是调查到大蛇丸用同伴做实验。78中文首发
讲真的，人·体·实·验这东西猿飞日斩虽然不太喜欢，但是也绝对不排斥。他的老师二代目火影就是个人体实验的高手，不然木叶那么多禁术是怎么研发出来的？他的弟子纲手更不用说，医疗忍术绝对离不开实际操作，人·体·试·验肯定也不少。
大蛇丸触犯的禁忌是对同伴下手这种不可饶恕的事情。
